A linha Workwear é inspirada em referências retrô dos anos 80 e 90, e que combinam com atividades ao ar livre. Entre os pares da coleção que recebem tons nostálgicos com acabamento em cores neutras, estão o clássico Chuck Taylor All Star, tanto na versão hi (cano alto) quanto na versão low (cano baixo), o Chuck 70 3V com fechamento em velcro, e o protagonista da série, o Chuck 70 Bosey que recebe a biqueira inspirada no BOSEY MC – uma bota rasa dos anos 1950.

O Chuck 70 Bosey Workwear e o Chuck 70 3V Workwear possuem amortecimento OrthoLite que garante o conforto durante todos os momentos de uso, são estruturados em lona trançada ripstop e lona de algodão de 9 oz, e possuem cadarços redondos de poliéster para maior durabilidade.

Já as silhuetas Chuck Taylor All Star Workwear, recebem cabedal (parte de cima do calçado) de sarja e amortecimento em PU. Os modelos hi (cano alto) que são caracterizados pelo famoso patch de estrela da marca no tornozelo ganham este detalhe em couro para aspecto premium.